越战后期，美军上尉威拉德（马丁•辛MartinSheen饰）奉命沿湄公河而上，搜寻脱离美军在柬埔寨建立了自己的王国的科茨（马龙•白兰度MarlonBrando饰）上校，将他带回或杀死。科茨上尉曾经是美军在越战中的英雄，战功赫赫。然而，忽然有一天，他失踪了。随后，情报指出他在柬埔扎建立了自己的王国，自己的军队，专门反对美军。威拉德与几名士兵一路沿河而上，途中他们目睹了种种暴行、杀戮，目睹了无论美军士兵还是当地人在长期的战争中精神扭曲，做出的种种非正常的行为，威拉德感到了极大的震撼。威拉德最后在柬埔寨科茨的王国中被当地人捉住，见到了科茨。然而，科茨竟欲求一死，叫威拉德将这里炸为平地……

杰克凯斯为三藩市一名资深警探，从21岁加入警界以来一直未能有所表现。雷吉汉蒙德为黑人区一名惯犯，从15岁起开始犯案累累。巧的是两人都想力图改变现况，而更巧的是两人竟然在同时间不期而遇，因此引发了一场争斗。　　重刑犯艾伯特·刚茨在他的老搭档比利·拜尔的帮助下成功越狱，他们立即杀死了自己的同伙亨利·王，用假名字住进了三藩市的瓦尔登旅馆。年轻干探杰克·盖茨（Nick Nolte饰）郁不得志，酗酒成性。此番受命与同事VanZant 和Algren入住瓦尔登旅馆，调查名叫G. P. Polson的人，不想VanZant 和Algren被艾伯特所害。杰克欲为同事报仇，劝服上司Haden让他独立办案。杰克到监狱探视艾伯特从前的搭档雷吉·汉蒙德（Eddie Murphy饰），以减刑为由，希望雷吉帮助他抓捕艾伯特和比利，雷吉勉强答应，但杰克只能将其带出监狱48小时，更糟的是二人之间发生了争执并在垃圾填埋场大打出手。原来，雷吉在垃圾场停有一车，车上有他入狱前存的500000美元。现在，艾伯特绑架了知道车的位置的同伙路德的女友，逼路德将车找出。雷吉得知此事，为赶在返回监狱前保住那笔钱，不得不与杰克捐弃前嫌，协力追捕艾伯特……重刑犯艾伯特·刚茨（詹姆斯·瑞马尔饰）在他的老搭档比利·拜尔（索尼·兰哈姆饰）的帮助下成功越狱，他们立即杀死了自己的同伙亨利·王（John Hauk饰），用假名字住进了三藩市的瓦尔登旅馆。年轻干探杰克·盖茨（尼克·诺特饰）郁不得志，酗酒成性。此番受命与同事范赞特（詹姆斯·基恩饰）和奥尔格伦（乔纳森·班克斯饰）入住瓦尔登旅馆，调查名叫G. P. Polson的人，不想范赞特和奥尔格伦被艾伯特所害。杰克欲为同事报仇，劝服上司哈登（弗兰克·麦克雷饰）让他独立办案。杰克到监狱探视艾伯特从前的搭档雷吉·汉蒙德（艾迪·墨菲饰），以减刑为由，希望雷吉帮助他抓捕艾伯特和比利，雷吉勉强答应，但杰克只能将其带出监狱48小时，更糟的是二人之间发生了争执并在垃圾填埋场大打出手。原来，雷吉在垃圾场停有一车，车上有他入狱前存的500000美元。现在，艾伯特绑架了知道车的位置的同伙路德的女友，逼路德（David Patrick Kelly饰）将车找出。雷吉得知此事，为赶在返回监狱前保住那笔钱，不得不与杰克捐弃前嫌，协力追捕艾伯

亚卡拉监狱位于美国旧金山海湾，是当时防卫密度最高的监狱，里面关押的都是十恶不赦的罪犯。这座监狱被称为是史上最难逃脱的监狱。弗兰克（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）因为抢劫银行的罪名而被关进了亚卡拉监狱，在这里，他结识了擅长驯养老鼠的利姆图斯（弗兰克·罗茨FrankRonzio饰）以及拥有卓越的艺术细胞的天才画家“医生”（罗伯茨·布洛瑟姆RobertsBlossom饰）。因为良好的表现和高超的智商，弗兰克被典狱长派往监狱的图书馆工作，在那里，他遇见了囚犯领袖英格理士（保罗·本杰明PaulBenjamin饰）。典狱长专治而粗暴的统治让囚犯们渐渐心生怨怼，在一系列过激事件发生后，弗兰克决定带领大家越狱。1960 年初，弗兰克·莫里斯 (Frank Morris)是一名从其他设施潜逃的极其聪明的罪犯，来到恶魔岛戒备森严的监狱。典狱长简短地告诉他，恶魔岛在美国监狱系统中是独一无二的，其安全级别极高，而且从未有囚犯成功越狱。在谈话中，莫里斯看到典狱长的桌子上 有两把指甲刀，并偷走了其中一把。在接下来的几天里，莫里斯结识了一些囚犯：古怪的石蕊，喜欢吃甜点；英格利希（English），一名黑人囚犯，因自卫杀害两名白人而被判无期徒刑；还有年长的医生，他画肖像，曾经在恶魔岛种植菊花。多克的肖像中含有一朵菊花，象征着人类精神和自由。他将其中一朵花作为礼物送给莫里斯。[7] 莫里斯还与一个绰号为“沃尔夫”的强奸犯为敌，后者试图在淋浴时骚扰他，后来在监狱院子里用刀袭击了他。两人都被单独囚禁在洞里。莫里斯被释放，而沃尔夫则留下来。典狱长发现博士为他以及岛上其他守卫画了一幅肖像。守卫的画是讨人喜欢的，承认他们的人性，但典狱长的画一直面朝墙壁，看不见，却捕捉到了他专横和残忍性格的丑陋。心胸狭隘、脸皮薄的典狱长被激怒了。作为报复，他任意且永久地取消了Doc的绘画特权。医生恳求警卫说，如果没有了这幅画，他就没有什么活下去的意义了。这名警卫表明，与典狱长相比，他确实有一些人性，他感到痛苦[8]，但还是遵守了他的命令。医生情绪低落，在被带走之前用斧头从监狱车间砍下了左手的几根手指。后来，莫里斯遇到了两名银行劫匪和约翰·安格林兄弟和克拉伦斯·安格林兄弟，他们是他在另一次监狱服刑的老朋友，并与囚犯查理·巴茨建立了联系。莫里斯注意到牢房格栅周围的混凝土很脆弱，可以被削掉，这演变成了一个逃跑计划。在接下来的几个月里，莫里斯、安格林夫妇和巴茨用勺子（已被焊接成临时铲子）挖穿牢房的墙壁，制作纸浆假人作为诱饵，并用雨衣建造了一个 木筏。吃饭时，莫里斯在餐桌上放了一朵菊花以纪念医生，但典狱长过来并把它压碎了，导致被激怒和愤怒的利特莫斯心脏病发作。典狱长下令检查莫里斯的牢房，但没有发现任何异常情况。尽管如此，他还是下令将莫里斯尽快转移到另一个牢房。沃尔夫已经从单独监禁中释放出来，准备再次袭击莫里斯，但英格利希能够拦截他，英格利希暗示他的团伙将殴打沃尔夫。那天晚上，囚犯们决定准备离开。莫里斯、安格林一家和巴茨计划在通道中会面并逃跑。巴茨失去了勇气，未能与他们会合。后来他改变了主意，但为时已晚，他回到牢房，为自己错过的机会而生闷气。莫里斯和安格林一家携带漂浮装置，登上屋顶并避开探照灯。他们从建筑物的一侧爬进监狱院子，翻过铁丝网，到达岛的海岸线，在那里给木筏充气。三人从恶魔岛出发，部分淹没在水中，紧紧抓住木筏，用腿作为主要推进力。第二天早上，逃亡者被发现，随后展开大规模搜捕。海湾里漂浮着雨衣材料的碎片，其中包括这些人的个人物品。在天使岛上搜寻时，典狱长固执地坚持认为这些人的个人物品很重要，如果这些人在留下他们之前就会被淹死。一名看守认为，囚犯们以他们淹死为由将他们扔掉了。典狱长从他的助手那里得知，他已被传唤前往华盛顿面对上级，并可能因未能阻止越狱的发生而被迫接受提前退休/终止职务。在一块岩石上，他发现了一朵菊花头状花序，其颜色与医生用来种植和绘画的颜色相同，[9]助手告诉我，天使岛上没有这种植物。尾声文字指出，逃犯从未被发现，恶魔岛在不到一年后就被关闭。