故事发生在堪萨斯州的南部小城中，巴德（沃伦·比蒂 Warren Beatty 饰）是一个满脑子都是奇思妙想的高中生，一次偶然中，他邂逅了名为蒂尼（娜塔利·伍德 Natalie Wood 饰）的女孩。蒂尼的美丽和温柔深深的吸引着巴德，令他坠入了情网，巴德甚至在内心里暗暗的 发誓，此生一定要将蒂尼娶回家。　　然而，在民风保守的小镇上，这两个年轻人之间的恋情很快就遭到了双方家人的强烈反对，他们都对这两颗真挚的心嗤之以鼻。在一连串的波折和打击之下，自暴自弃的巴德竟然和蒂尼的同学（奥黛丽·克里斯蒂 Audrey Christie 饰）上了床。得知了此消息，蒂尼的精神崩溃了。

一个“land girl(特指二战中在家从事农活的妇女)”，一个美国军队征召人员，一个英国士兵，他们三个人在通往坎特伯雷的路上的一个叫肯特的小镇相遇了。这个小镇正在经受一个神秘的“胶水男”的折磨，这个“胶水男”会把胶水浇在夜里和士兵出去约会的少女的头发上。于是他们三个人便试图追查出“胶水男”的真实身份，并把嫌疑集中在了当地的法官--一个对英格兰历史，尤其是对坎特伯雷的历史有着神秘的观点的神秘人物－－身上……

出生于长岛的白人青年尤金·马东（拉尔夫·马奇奥 Ralph Macchio 饰）在古典吉他的演奏上拥有极高的天分，但是他如此热爱蓝调布鲁斯，尤其对传奇黑人布鲁斯歌手罗伯特·约翰逊（蒂姆·罗斯 Tim Russ 饰）着迷不已。据说约翰逊生前曾录下30首歌曲，但只有前29首流传于世。为了找到那首失落的歌曲，他辗转找到约翰逊当年的搭档——前布鲁斯乐队“盲狗福尔敦”成员威利·布朗（Joe Seneca 饰），甚至不惜以勤杂工的身份进入布朗所在的养老院。通过音乐，一老一少拉近彼此距离，威利则瞅准时机让马东带他离开养老院。　　他们即将启程前往盲狗福尔敦的发源地密西西比州，寻找曾与音乐家们做过交易的魔鬼，寻找那首失落的传奇之歌……

1957年的秋天，凯茜（朱丽安•摩尔 饰）与丈夫弗兰克（丹尼斯 •奎德 饰）生活在美国康涅狄格州的一个小镇上，他们的生活舒适平静，有两个不到十岁的孩子。他们一家吸引了很多人的羡慕。　　令凯茜意想不到的是，她发现了自己的丈夫竟然与一名男人发生了关系，她感觉自己的世界将要沦陷了。她与教养甚好的黑人园丁雷蒙德（丹尼斯•海斯伯特 饰）交谈，雷蒙德的安慰让凯茜感觉到了鼓舞。但很快因为种族问题，众人开始用异样的眼光对待凯茜。　　凯西与丈夫害怕流言蜚语，因此他们一直勉强维持着双方的关系，但各自心中都各有爱人……

西奥-戴克13岁的时候，母亲带他参观纽约大都会博物馆，然而博物馆却发生了恐袭爆炸，导致母亲丧生，西奥却奇迹般幸存。这次悲剧改变了西奥的命运，从此他伴随悲痛与自责、振作与救赎逐渐长大。然而没有人知道的是...

Lucas Jackson（保罗•纽曼 Paul Newman 饰），一个越战的退伍兵，在一个喝醉酒的夜里拆掉了镇上的停车计时器而被判两年的监禁。一开始，他就挑战监狱里的领袖人物Dragline（乔治...

二战结束后，思乡心切的大批美军士兵踏上旧金山港即投进久候的亲人的怀抱，但保罗•萨顿（基努•里维斯）久等仍不见其妻子的踪影，夕阳西沉时，他拖着孤单落寞的身躯走回家中，发现妻子早已改变，她的眼里只剩金钱不再有他。眼看家中已毫无温情，保罗也无心留恋，只是他再次外出离家是为工作。在火车上，保罗结识美丽的姑娘维多利亚•阿拉贡（AitanaSánchez-Gijón），因为投缘，保罗将她一路细心照顾，而维多利亚在感激之余，向保罗倾诉了自己的不幸，听过她的遭遇后，保罗决定陪她返回家乡，尽其所能帮助她。

越战后期，美军上尉威拉德（马丁•辛MartinSheen饰）奉命沿湄公河而上，搜寻脱离美军在柬埔寨建立了自己的王国的科茨（马龙•白兰度MarlonBrando饰）上校，将他带回或杀死。科茨上尉曾经是美军在越战中的英雄，战功赫赫。然而，忽然有一天，他失踪了。随后，情报指出他在柬埔扎建立了自己的王国，自己的军队，专门反对美军。威拉德与几名士兵一路沿河而上，途中他们目睹了种种暴行、杀戮，目睹了无论美军士兵还是当地人在长期的战争中精神扭曲，做出的种种非正常的行为，威拉德感到了极大的震撼。威拉德最后在柬埔寨科茨的王国中被当地人捉住，见到了科茨。然而，科茨竟欲求一死，叫威拉德将这里炸为平地……

小狗贝利延续使命，在主人伊森的嘱托下，通过不断的生命轮回， 执着守护伊森的孙女CJ，将伊森对孙女的爱与陪伴，当做最重要的 使命和意义，最终帮助CJ收获幸福，再次回到主人伊森身边。

1970年，传奇导演奥森·威尔斯（《公民凯恩》）开始着手拍摄新片，参演演员阵容也十分豪华，包括约翰·休斯顿、彼得·博格丹诺维奇、苏珊·斯塔丝伯格和威尔斯晚年的合作伙伴奥雅·柯达，而该片最终成为他的遗作。但受资金问题困扰，最终制作过程止步于1976年，并很快在行业内变得声名狼藉，无法完成也无法发布。威尔斯死后，一千多个胶卷在巴黎尘封30年，直到2017年3月，制片人弗兰克·马歇尔（曾在《风》初期拍摄期间担任制作经理）和菲利普·强恩·雷沙带头完成了威尔斯的愿景。《风的另一边》采用了奥斯卡获奖作曲家米歇尔·勒格朗（《瑟堡的雨伞》）的新配乐，并经过包括奥斯卡获奖剪辑师鲍勃·穆拉夫斯基（《拆弹部队》）在内的技术团队的剪辑，讲述了著名电影制作人J·J·“杰克”·汉纳福特（休斯顿饰演）的故事，他在欧洲流浪数年后重回好莱坞，准备推出革新性的影片，宣布复出。威尔斯的遗作讽刺了当时的经典电影工作室体系和想要打破电影业旧格局的新机构，既是距今已久的电影制作史的迷人缩影，也是出自导演大师之手的一部备受期待的“新”作。